Y sin receta, añado.
Hoy voy a hablar un poco de química orgánica, pero que nadie se asuste, me servirá para explicar un par de cosas interesantes del mundo los compuestos químicos, pero sin entrar en tecnicismos, tranquilidad ;-)
La metanfetamina es un bonito ejemplo en el que las
formas quirales de una misma molécula tienen efectos completamente diferentes.
Perdón, que qué es quiral, lo explico. Se trata de las moléculas (asimétricas, por supuesto) en las que una es el espejo de la otra, es decir, si una está torcida hacia la derecha, la otra lo está hacia la izquierda. Se parecen, pero no se pueden superponer. Exactamente como
nuestras manos, de donde viene precisamente la palabra quiral (
quiros en griego).
Lejos de lo que podría parecer, estas moléculas pueden pasar de comportarse idénticamente a no tener nada que ver entre sí o incluso tener propiedades médicas prácticamente opuestas. Los químicos para diferenciarlas les ponen una letra delante:
L de levo (izquierda) o D de dextro (derecha), según
hacia donde desvíen un foco de luz dirigido hacia una disolución del compuesto la posición de los diferentes enlaces respecto al carbono central (considerando el gliceraldehído como referencia) . Ambas moléculas se dice que son
isómeros o (más concretamente en este caso)
enantiómeros entre sí.
Como decía la metanfetamina tiene esta propiedad. La
L-metanfetamina la podemos encontrar en algunos de los inhaladores que se compran sin receta en la farmacia como
Vicks Inhalador pues se trata de un
descongestionante nasal.
Pero la metanfetamina no era otra cosa... Exacto, la L-metanfetamina es la "hermana melliza" de la D-metanfetamina, la
droga psicoactiva que encontramos en el speed. Como podéis ver los efectos en el organismo de ambos compuestos son muy diferentes, pese a que sólo tienen una sutil diferencia en su estructura.
Si ampliamos la foto, se puede ver otra curiosidad. El nombre de la molécula viene escrito discretamente como "levometanfetamina", a fin de evitar connotaciones negativas. Es así como se ha adoptado en llamarla en algún congreso internacional para que no haya dudas y confundirla con la metanfetamina. También se la llama a veces L-desoxiefedrina.
Y aquí las tenemos:
La línea de puntos representaría un espejo colocado perpendicularmente a la pantalla. Dibujadas sobre papel, las moléculas parecen planas, pero en absoluto es así. En realidad el hexágono lo es, pero el pequeño fragmento triangular punteado representa en química orgánica un brazo que se introduciría a través del papel. Por eso, cumplen la condición de la quiralidad, no se pueden superponer, estos brazos se cruzarían o se alejarían, son "simétricas".
Puede ser un poco difícil de imaginar, y ésto los químicos lo saben, por eso han ideado decenas de maneras de representar sobre papel estos compuestos tridimensionales. Una forma más entretenida de ver las moléculas orgánicas son las clásicas bolitas, como se muestra en la página
tinkertoy.
¿Pero cómo puede ser que una de ellas se use para destapar la nariz y la otra sea tan adictiva? Los fármacos, ciertos alimentos, las vitaminas... todo lo que tiene algún efecto en nuestro organismo lo hace a través de receptores (y esta frase da para cinco años de carrera...). Podríamos decir que la L-metanfetamina se acoplaría al receptor de la D-metanfetamina pero no estaría muy cómoda, algo así como si metiéramos el pie izquierdo en el zapato derecho. Por eso no tiene efectos psicoactivos. Aunque tienen algunos zapatos comunes, como los que aumenan la presión sanguínea.
Curiosamente, en este caso el isómero de una droga ilegal se vende en la farmacia, ¡y sin receta! Sin embargo, pese a ser tan inofensiva, la L-metanfetamina se usa cada vez menos (por detrás de la pseudoefedrina, por ejemplo) e incluso en ciertas circunstancias ella también es ilegal. Y sólo por el miedo a confundirla con su malvada hermana...
Un caso real, que supuso una de las más sentencias más polémicas de la justicia deportiva:
"Methamphetamine was detected in Alain Baxter's post-race urine sample after his superb third place in the Men's Slalom at the 2002 Salt Lake City Winter Olympics.
Despite the sample being identified as Lev-Methamphetamine and having it's source identified as a Vicks Nasal Inhaler, and with the court of arbitration acknowledging there was a valid reason for it's presence, and absolutely no performance advantage, Baxter was still stripped of his bronze medal."
ACTUALIZACIÓN
El blog de
Shora habló hace poco del desastre de la
talidomida. Probablemente la peor tragedia de la farmacología, en la que están implicadas (entre otros factores) también las formas enantioméricas de la misma molécula. Además de la entrada, recomiendo la lectura de los comentarios, que añaden todavía más información sobre parejas curiosas.
Dentro de la medicina olvidé una pareja de opioides: el dextrometorfano es un compuesto frecuente de los jarabes contra la tos, mientras que el levometorfano es un potente narcótico, quizá no muy habitual, aunque sí su alcohol, el levorfanol.
21 comentarios:
Me viene a la cabeza el famoso caso de la Talidomida, que se recetó por primera vez a finales de los años 50 para tratar la ansiedad en mujeres embarazadas. 10 años más tarde se retiró del mercado, 10000 niños de todo el mundo nacieron con graves malformaciones en brazos y piernas, y era precisamente por esto.
Al sintetizarla se obtenían los dos estereoisómeros, y mientras que uno si que aliviaba los síntomas del embarazo el otro causaba graves daños a los bebés.
Lástima que para descubrir este fenómeno tuvieran que sufrir tantas personas.
Kala, ademas el cuerpo humano comvertia la talidomina buena en mala. O sea que aunque las separases tampoco serviria.
Shora hablo del tema
Tambien se comento el tema de los enantiomeros.
Chemist (sale en el enlace :-), me ha comentado que hay un error en el articulo pero no he conseguido encontrarlo :-)
Vamos no el que me pedia.
Pero he encontrado otro :P
La analogia de que las dos moleculas son mellizas no es tan correcta como la comparacion con gemelos especulares :-)
Por cierto que caro el jueguito de moleculas.
Estaba respondiendo a Kala cuando llegó tu comentario Pipistrellum :-) Iba a decir también lo de los enantiómeros de talidomida. Aunque se administrara la forma pura, a pH sistémico se convierte en una mezcla racémica, así que encontramos la talidomida mala también.
Y así es cómo este fármaco pasó a la historia como ejemplo de efecto secundario grave detectado cuando el medicamento estaba ya comercializado. Ahora está totalmente contraindicada en embarazadas aunque surfeando por ahí he visto que la querían introducir en ciertos casos de lepra, espero que no sea así. Es una historia muy triste, ciertamente.
No seáis muy duros con el artículo (bueno sí, me gusta :-) ), pero releyéndolo por ejemplo he visto que hago de formas quirales e isómeros todo lo mismo, aunque no lo sean obviamente.
Lo de los mellizos era una metáfora, ya sabes Caín y Abel ;-) Prefiero la comparación con manos o pies.
Buenas, ya solucioné mi problema para postear, el antipopups...
Quería comentarte que me ha encantado el artículo, es bastante complicado explicar la quiralidad sin presuponer conocimientos de química y tú lo has hecho de forma clara y concisa.
Como comentaba Pipi existe un pequeño error, las formas D y L no dan ningún tipo de información sobre el plano en que gira la luz, simplemente comparan la disposición espacial de los átomos con el gliceraldehído. La información sobre el giro de la luz polarizada sólo la dan los prefijos + y -
Dejo un link a un artículo de wikipedia donde lo explican bastante bien. Un saludo
link: http://en.wikipedia.org/wiki/Enantiomer#Naming_conventions
Un poco más extenso:
http://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_%28chemistry%29#Naming_conventions
Vaya error tonto... Lo corrijo esta noche y añado de paso el enlace de Shora que ha propuesto Pipi, tiene comentarios muy interesantes sobre formas enantoméricas.
Un saludo y muchas gracias la corrección Chemist :-)
Si pipistrellum, desconocía el post de Shora, relamente interesante, a destacar el paso directo de las pruebas en monos a consumirlo directamente los humanos, increible.
El artículo es muy interesante, pero me extraña que alguien se pueda referir a una molécula como "malvada". Malvadas son las leyes antidroga, por ejemplo, que causan un daño muy superior al que pueden causar todas las drogas juntas.
Todas las drogas juntas e incluso una a una, causan mucho daño ;-)
Pásate por un centro de desintoxicación o de ayuda a drogodependientes y habla con la gente de allí (pacientes y trabajadores). Que las drogas "enganchan" es un hecho objetivo puro y simple.
Parece que en los yogures hay acido lactico levogiro y dextrogiro. Y la forma dextrogira es mejor para el organismo
Yo tb hablé de la talidomida hace un tiempo.
Cierto que tiene unos efectos secundarios muy graves para el feto (tanto en embarazadas como en hombres que vayan a embarazar), pero ¿realmente le importará a eso a alguien con lepra?
Muchos medicamentos tienen esos efectos, muchos ni siquieran hacen las pruebas correspondientes y directamente dicen que no se usen por embarazadas.
La magnitud del problema hay que mirarla con cierta distancia.
Me ha gustado tu artículo anso. La talidomida es una prueba de la necesidad de hacer ensayos clínicos y con animales, y sobre todo, que demuestra que los efectos secundarios son casi inevitables, por muchos ensayos que se hayan hecho. Eso sí, aunque es difícil determinar hasta qué punto tienen la culpa las farmacéuticas o los gobiernos si las pruebas son correctas, lo que no se puede consentir es que se nieguen los efectos secundarios.
Por otra parte, lo de introducir la talidomida contra la lepra me parece complicado. Si se administrara al mismo tiempo que la píldora anticonceptiva y/o educación sexual no veo ningún problema.
Es como en el libro de Coupland (Todas las familias son psicóticas), la mujer tuvo una hijo con deformaciones por culpa de la talidomida... años después tiene SIDA y las úlceras de la boca se curan con talidomida. Odia esa medicina, pero le alivian el dolor, es mayor y no tendrá más hijos.
Es bastante curioso como una pequena diferencia en un compuesto quimico puede hacer la diferencia entre un organismo y otro, gracias
Interesting article and one which should be more widely known about in my view. It's really appreciable message for every body. Thanks for the list!
Necesito tomar anfetaminas me ayudan?
Se puede convertir una molecula en la otra? Por ejemplo la D en L o viscebersa?
Es importante alertar sobre este tipo de situaciones, gracias por la información
Qu me decís del Elvanse( 30mg 50mg 70mg) lleva desde el 2014 en España, su principio activo es Lisdexanfetamina, pocos saben que la DEXANFETAMINA es la Dexedrina, solo lo recetan en los hospitales y tiene un precio desorbitado, 30mg de Lisdexanfetamina equivalen a 9.8 mg de dexanfetamina ( Dexedrina) 50mg equivalen a 14.8mg de dexanfetamina( Dexedrina) 70mg equivalen a 20.2mg de Dexanfetamina ( Dexedrina ) y mucha gnt superentendida ( jiji ) te dicen , es Dextroanfetamina la Dexedrina mira lo pone en la caja , pero si miraran que es la Dexanfetamina ( Dextroanfetamina ) entonces lo entenderiab, saludos.
Interesante debate, he entrado ya que estoy por trabajar como técnico de almacén de medicamentos y estoy por estudiar la fp farmacia y parafarmacia a distancia para especializarme ¿Alguien lo conoce?
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