¿Metanfetamina en la farmacia?

Y sin receta, añado.

Hoy voy a hablar un poco de química orgánica, pero que nadie se asuste, me servirá para explicar un par de cosas interesantes del mundo los compuestos químicos, pero sin entrar en tecnicismos, tranquilidad ;-)

La metanfetamina es un bonito ejemplo en el que las formas quirales de una misma molécula tienen efectos completamente diferentes. Perdón, que qué es quiral, lo explico. Se trata de las moléculas (asimétricas, por supuesto) en las que una es el espejo de la otra, es decir, si una está torcida hacia la derecha, la otra lo está hacia la izquierda. Se parecen, pero no se pueden superponer. Exactamente como nuestras manos, de donde viene precisamente la palabra quiral (quiros en griego).

Lejos de lo que podría parecer, estas moléculas pueden pasar de comportarse idénticamente a no tener nada que ver entre sí o incluso tener propiedades médicas prácticamente opuestas. Los químicos para diferenciarlas les ponen una letra delante: L de levo (izquierda) o D de dextro (derecha), según hacia donde desvíen un foco de luz dirigido hacia una disolución del compuesto la posición de los diferentes enlaces respecto al carbono central (considerando el gliceraldehído como referencia) . Ambas moléculas se dice que son isómeros o (más concretamente en este caso) enantiómeros entre sí.

Como decía la metanfetamina tiene esta propiedad. La L-metanfetamina la podemos encontrar en algunos de los inhaladores que se compran sin receta en la farmacia como Vicks Inhalador pues se trata de un descongestionante nasal. Pero la metanfetamina no era otra cosa... Exacto, la L-metanfetamina es la "hermana melliza" de la D-metanfetamina, la droga psicoactiva que encontramos en el speed. Como podéis ver los efectos en el organismo de ambos compuestos son muy diferentes, pese a que sólo tienen una sutil diferencia en su estructura.

Si ampliamos la foto, se puede ver otra curiosidad. El nombre de la molécula viene escrito discretamente como "levometanfetamina", a fin de evitar connotaciones negativas. Es así como se ha adoptado en llamarla en algún congreso internacional para que no haya dudas y confundirla con la metanfetamina. También se la llama a veces L-desoxiefedrina.

Y aquí las tenemos:

La línea de puntos representaría un espejo colocado perpendicularmente a la pantalla. Dibujadas sobre papel, las moléculas parecen planas, pero en absoluto es así. En realidad el hexágono lo es, pero el pequeño fragmento triangular punteado representa en química orgánica un brazo que se introduciría a través del papel. Por eso, cumplen la condición de la quiralidad, no se pueden superponer, estos brazos se cruzarían o se alejarían, son "simétricas".

Puede ser un poco difícil de imaginar, y ésto los químicos lo saben, por eso han ideado decenas de maneras de representar sobre papel estos compuestos tridimensionales. Una forma más entretenida de ver las moléculas orgánicas son las clásicas bolitas, como se muestra en la página tinkertoy.

¿Pero cómo puede ser que una de ellas se use para destapar la nariz y la otra sea tan adictiva? Los fármacos, ciertos alimentos, las vitaminas... todo lo que tiene algún efecto en nuestro organismo lo hace a través de receptores (y esta frase da para cinco años de carrera...). Podríamos decir que la L-metanfetamina se acoplaría al receptor de la D-metanfetamina pero no estaría muy cómoda, algo así como si metiéramos el pie izquierdo en el zapato derecho. Por eso no tiene efectos psicoactivos. Aunque tienen algunos zapatos comunes, como los que aumenan la presión sanguínea.

Curiosamente, en este caso el isómero de una droga ilegal se vende en la farmacia, ¡y sin receta! Sin embargo, pese a ser tan inofensiva, la L-metanfetamina se usa cada vez menos (por detrás de la pseudoefedrina, por ejemplo) e incluso en ciertas circunstancias ella también es ilegal. Y sólo por el miedo a confundirla con su malvada hermana...

Un caso real, que supuso una de las más sentencias más polémicas de la justicia deportiva:

"Methamphetamine was detected in Alain Baxter's post-race urine sample after his superb third place in the Men's Slalom at the 2002 Salt Lake City Winter Olympics.

Despite the sample being identified as Lev-Methamphetamine and having it's source identified as a Vicks Nasal Inhaler, and with the court of arbitration acknowledging there was a valid reason for it's presence, and absolutely no performance advantage, Baxter was still stripped of his bronze medal."

ACTUALIZACIÓN

El blog de Shora habló hace poco del desastre de la talidomida. Probablemente la peor tragedia de la farmacología, en la que están implicadas (entre otros factores) también las formas enantioméricas de la misma molécula. Además de la entrada, recomiendo la lectura de los comentarios, que añaden todavía más información sobre parejas curiosas.

Dentro de la medicina olvidé una pareja de opioides: el dextrometorfano es un compuesto frecuente de los jarabes contra la tos, mientras que el levometorfano es un potente narcótico, quizá no muy habitual, aunque sí su alcohol, el levorfanol.